Pirmieji „Oskaro“ apdovanojimai išdalinti 1929 metų gegužės 16 dieną. Statulėlės įteiktos privačios vakarienės, surengtos „Hollywood Roosevelt Hotel“ viešbutyje Los Andžele metu. Ji truko vos 15 minučių. Bilietas į renginį kainavo 5 dolerius, buvo susirinkę 270 žmonių. Ir niekas žvaigždžių neklausinėjo, kokio dizainerio sukneles jos vilki.
Pirmą kartą per televiziją „Oskarų“ ceremonija transliuota 1953 metais. Pirmą kartą spalvotai ji transliuota 1966 metais.
Pirmą kartą iki tol naudota frazė „Laimėjo...“ pakeista žodžiais „Oskaras“ keliauja...“ 1989 metais, kai apdovanojimai buvo teikiami 61-ąjį kartą. Galima teigti, jog laimėtojai – visi nominuotieji. Juk ir tai didžiulis pasiekimas.
Pirmoji aktorė, kuriai teko garbė nugalėtoja paskelbti save, buvo geriausios aktorės kategorijoje 1931 metais nominuota Norma Shearer už vaidmenį juostoje „Divorce“. Tai buvo ir paskutinis kartas, kai kino pasaulio žmonės apdovanojimą įteikia patys sau.
Pirmojo afroamerikiečių aktorė, gavusi „Oskarą“, buvo Hattie McDaniel. Ji buvo pripažinta geriausia antrojo plano aktore už vaidmenį 1939 metų filme „Gone With The Wind“.
Pirmasis aktorius, atsisakęs „Oskaro“ geriausio aktoriaus apdovanojimo, buvo George‘as C. Scottas už vaidmenį 1970 metų juostoje „Patton“. „Oskarų“ ceremoniją jis apibūdino kaip „dviejų valandų trukmės mėsos paradą“. Po dvejų metų juostos „Krikštatėvis“ aktorius Marlonas Brando taip pat atsisakė priimti geriausio aktoriaus apdovanojimą – jo vardu pareiškimą ant scenos perskaitė aktorė Sacheen Littlefeather.
Elizabeth Taylor buvo pirmoji aktorė, turinti apgamą ant skruosto, kuriai skirtas „Oskaras“ už geriausią pagrindinį moters vaidmenį. „Kleopatros“ aktorė prestižinį apdovanojimą pelnė už darbą 1960 metų filme „Butterfield Eight“.
Ellen DeGeneres buvo pirmoji netradicinės seksualinės orientacijos amerikietė, vedusi „Oskarų“ teikimo ceremoniją 2007 metais. Šiais metais ji taip pat bus viena iš renginio vedėjų.
Pirmasis šuo, vertas „Oskaro“ už antrojo plano vaidmenį, buvo Toto. 1939 metais jis filmavosi filme „Ozo šalies burtininkas“, tačiau JAV Kino meno ir mokslo akademija jo neįvertino. O juk jis buvo viena iš priežasčių, kodėl filmas tapo klasika.
Antroji „Krikštatėvio“ dalis buvo pirmasis tęsinys, gavęs „Oskarą“ kaip geriausias filmas. Tai buvo 1975 metais.
Sidney Poitier buvo pirmasis afroamerikietis aktorius, gavęs „Oskarą“ už pagrindinį vaidmenį 1963 metų filme „Lilies of the Field“.
Pirmas asmuo, vardu Oskaras, kuriam teko garbė gauti „Oskarą“, buvo Oscaras Hammersteinas II už dainą „The Last Time I saw Paris“. Daina skambėjo 1941 metų filme „Lady Be Good“.
Pirmasis animacinis filmas, nominuotas geriausios juostos „Oskarui“, buvo 1991 metų „Gražuolė ir pabaisa“.
Pirmasis asmuo, net 18 kartų vedęs „Oskarų“ teikimo ceremoniją, buvo komikas Bobas Hope‘as.
Pirmasis nuogalius, išbėgęs ant scenos ceremonijos metu, tai padarė 1974 metais. Aktorius Davidas Nivenas ant scenos skelbė geriausios juostos nominaciją, kai jam už nugaros pasirodė nuogalius. Aktorius nepasimetė ir pareiškė: „Vienintelį kartą taip nuoširdžiai kitus prajuokinti žmogus gali tik išsirengdamas – ir parodęs savo trūkumus“.
Pirmoji citata iš filmo, pradėjusi savarankišką gyvenimą už filmo ribų, buvo „Atvirai, mieloji, man nusispjaut“. Šią frazę Clarkas Gable‘as, vaidinęs Rhettą Butlerį, pasakė 1939 metų filme „Gone With the Wind“. 2005 metais ši citata Amerikos kino instituto pripažinta visų laikų geriausia faze iš kino filmo.
Pirmoji aktorė, amžiaus grupėje nuo 9 iki 11 metų, laimėjusi „Oskarą“ buvo Tatum O‘Neil už pasirodymą 1973 metų filme „Paper Moon“.
Vienintelis kartas, kai „Oskarą“ už geriausią moters vaidmenį pasidalino dvi aktorės, buvo 1968 metais. Buvo apdovanota Barbra Streisand už filmą „Funny Girl“ ir Katherine Hepburn už juostą „Lion in Winter“.
Pirmasis stand-up komikas, gavęs „Oskarą“ už geriausią antraplanį vaidmenį 1975 metų juostoje „Sunshine Boys“, buvo George‘as Burnsas. Jo pėdomis pasekė Robinas Williamsas, kuris „Oskarą“ už geriausią antrojo vaidmenį atsiėmė už darbą filme „Good Will Hunting“ (Gerasis Vilas Hantingas) 1997 metais.
1985 metais pirmą kartą geriausių aktorių kategorijoje buvo numinuota net 10 amerikiečių. Į statulėlę pretendavo Harrisonas Fordas, Jamesas Garneris, Jackas Nicholsonas, Williamas Hurtas, Jonas Voightas, Whoopi Goldberg, Meryl Streep, Anne Bancroft, Jessica Lange ir Geraldine Page.
