T. Waitsas ne pirmą kartą imasi darbo teatre. 1990 m. muzikantas kartu su R. Wilsonu ir Williamu Berrouzu pastatė spektaklį „Juodasis raitelis“, kurio motyvais po metų išleido albumą „The Black Rider“. 1992 m. T. Waitsas kartu su R. Wilsonu pastatė pjesę „Alisa“, 2000-aisiais – „Voicekas“.
Šių spektaklių muzika skamba 2002 m. išleistuose albumuose „Alice“ ir „Blood Money“.