Žinoma, tuomet Britney Spears taip apsirengdama gerokai rizikavo. Tada šešiolikmetės merginos pilvą apnuoginantis ansamblis sulaukė griežtos kritikos. Tik jai buvo tai nė motais. „Tai buvo tokia nuostabi patirtis“, - sakė ji po dviejų metų, kalbėdama apie dainą ir vaizdo klipą, pavertusius ją žvaigžde.
59 metų režisierius Nigelis Dickas „MTV News“ 2009 metais pasakojo: „Iš pradžių aš galvojau apie džinsus bei sportinius marškinėlius ir mes drabužinėje matavomės, kai Britney pasakė „Ar negalėčiau apsirengti moksleivės drabužiais?“. Visi drabužiai, matomi vaizdo klipe, buvo iš „Kmart“ ir man tada buvo pasakyta, kad nei vienas klipe panaudotas drabužis nekainavo daugiau nei 17 dolerių. Ta prasme, tai tikra. Matyt, žiūrint restrospektyviai, tai ir yra jos šarmo dalis“.
2012 metų kovą, duodama interviu „Glamour“, Jamie Lynn atviravo apie savo santykius su trisdešimtmete vyresniąja seserimi Britney: „Žinote, mus, kaip motinas, sieja stiprus ryšys ir tai labai svarbu. Ypatingai dėl didelio amžiaus skirtumo – ji dešimt metų vyresnė. Manau, jeigu būčiau paprasta dvidešimtmetė, neturėčiau tokių santykių su ja“.
Jamie Lynn buvo susižadėjusi su Maddie tėvu Casey Aldridge'u, tačiau 2009 metų kovą sužadėtuvės buvo nutrauktos, nors jie dar susitikinėjo iki 2010 metų lapkričio. Britney buvo ištekėjusi už Kevino Federline'o, su juo susilaukė dviejų sūnų – Seano Prestono (7) ir metais jaunesnio Jaydeno Jameso. Dabar ji susižadėjusi su Jasonu Trawicku.
