Net devyniolika sezonų stipriausioje pasaulio krepšinio lygoje praleidęs krepšininkas išsiskyrė itin šiurkščiu žaidimo stiliumi, o savo karjeros piką pasiekė Niujorko „Knicks“ klube, kuriame praleido ištisą dešimtmetį – nuo 1988-ų iki 1998-ų metų.
Šių metų vasario mėnesį pastarauoju metu su „Knicks“ savininku Jamesu Dolanu konfliktavęs ilgametis ekipos atstovas buvo išvarytas iš Niujorko komandos rungtynių „Madison Square Garden“ arenoje.
C. Oakley kaltina klubo savininką dėl daugiau nei penkiolika metų užsitęsusio „Knicks“ nesėkmių ruožo – nuo 2001-ųjų metų komanda laimėjo tik vieną atkrintamųjų varžybų seriją, kai 2013-ais metais pirmame Rytų konferencijos etape rezultatu 4:2 palaužė Bostono „Celtics“ krepšininkus.
Buvęs Niujorko klubo žaidėjas prisijungė prie eilės kitų praeities lygos žvaigždžių, kritikuojančių lygą dėl pernelyg „minkšto“ žaidimo propagavimo. Pernai identišką poziciją išreiškė buvęs Sietlo „Supersonics“ simbolis Gary Paytonas, pareiškęs, jog jei žaistų dabartinėje NBA lygoje, tai visą savo algą būtų priverstas išleisti mokėdamas už dėl pernelyg grubių veiksmų gautas baudas.
Per savo karjerą 1282 rungtynes lygoje sužaidęs C. Oakley pasižymėjo 9,7 taško ir 9,5 atkovoto kamuolio vidurkiais, o sėkmingiausiu jam tapo 1989-90 metų sezonas, kai žaisdamas „Knicks“ gretose puolėjas rinko po 14,6 taško ir 11,9 atkovoto kamuolio per rungtynes.
