2011 metų gruodžio 5 dieną surengtoje kovoje su S. Kovaliovu dėl Azijos čempiono titulo (pagal WBC versiją) pussunkio svorio kategorijoje R. Simakovas patyrė kelis nokdaunus, tačiau tęsė kovą. Ir tik kai septintame raunde boksininkas krito ant grindų, teisėjas nutraukė varžybas, skyręs pergalę Sergejui Kovaliovui techniniu nokautu. R. Simakovas dar bandė stotis ant kojų, tačiau prarado sąmonę ir susmuko. Boksininkas neštuvais buvo išneštas iš ringo ir nugabentas į ligoninę. Į komą puolęs R. Simakovas, taip ir neatgavęs sąmonės, mirė po trijų dienų.
Tad kovai su iš Malavio kilusiu boksininku Isaacu Chilemba (29 metų boksininkas iš 30 kovų laimėjo 24 (dešimt iš jų – nokautu), keturias dvikovas pralaimėjo, du susitikimai baigėsi lygiosiomis) ruošęsis S. Kovaliovas turėjo įveikti ir tam tikras psichologines problemas – nors rusų boksininkas buvo vienareikšmiškai vadinamas dvikovos favoritu (per savo profesionalo karjerą jis iš 31 kovų laimėjo 30 (iš jų 26 – nokautu), ir tik vienas mačas baigėsi lygiosiomis), tačiau liūdni prisiminimai galėjo pakišti koją.
Jei rusas būtų pralaimėjęs šią dvikovą, būtų iš karto praradęs tris čempionų diržus pussunkio svorio kategorijoje – pagal WBA, IBF ir WBO versijas. Tačiau stebuklo neįvyko – S. Kovaliovas kelis kartus į nokdauną pasiuntė savo varžovą, tačiau Isaacas Chilemba sugebėjo išsilaikyti visus dvylika raundų, tad pergalę rusų taranas iškovojo ne sau įprastu nokautu, o taškais.
Visą gautą honorarą S. Kovaliovas skyrė R. Simakovo tėvams.