Manoma, kad 1501 m. Lietuvos didysis kunigaikštis Aleksandras suteikė romams privilegiją, kuria leido jiems klajoti po Lietuvos Didžiosios Kunigaikštystės teritoriją. Klajodami iš vienos vietos į kitą, jie vertėsi burtininkavimu, o skurdo bei neturto skatinami, ėmėsi ir negarbingo „amato“ – vogimo. Todėl Lietuvoje pamažu susiformavo romų, kaip burtininkų ir arkliavagių, įvaizdis.

LDK klajojusiems romams nebuvo taikomi tokie griežti įstatymai ir sprendimai kaip Vakarų Europoje ar kaimyninėje Lenkijoje, kur buvo raginama juos išvaryti. Priešingai.

1566 m. Antrajame Lietuvos Statute skelbiama, kad romai, kurie nenori palikti LDK, gali kurtis didikų ir bajorų žemėse. Tad šiems klajokliams buvo suteikta galimybė įsikurti, tapti sėsliais gyventojais. Po kurio laiko matant, kad ši teisinė nuostata neveikia, buvo imtasi griežtesnės kontrolės. 1588 m. Trečiajame Lietuvos Statute buvo draudžiama valstiečiams slėpti romus, taigi lietuvis valstietis taikiai sugyveno su romu.
Kita Lietuvos čigonų istorijos ypatybė – XVII a. atsiradusi čigonų „karaliaus“ pareigybė, kuri buvo suteikiama bajorui (ne čigonui); ją skirdavo karaliaus kanceliarija. Šį pareigybė atsirado neatsitiktinai, nes buvo stengiamasi pagerinti mokesčių iš čigonų surinkimą bei labiau kontroliuoti jų bendruomenes (ordas), klajojusias po Abiejų Tautų Respublikos teritoriją.

Istorijos šaltiniuose minimos šios čigonų „karalių“ pavardės: 1652 m. paskirtas Motiejus Korelevičius, 1668 m. – Jonas Navrotinskis, 1703 m. – Jonas Deltuviškis. 1647–1780 metais romų„karalių“ suskaičiuojama apie 18.

Siekiant dar labiau pagerinti mokesčių surinkimą, 1705 m. naujai paskirtam čigonų „karaliui“ Bonaventūrai Jonui Vierai buvo suteikta privilegija, leidusi jam išsirinkti pagalbininkus renkant mokesčius.

Nuo XVIII a. čigonų taborai vis dažniau aptinkami Lietuvos didikų dvaruose kaip savotiškas teatras ir pramoga. Lietuvos didikų iniciatyva atsirado dar viena – romų vyresniojo pareigybė, į kurią buvo skiriami čigonų kilmės asmenys. Nemažai romų taborų anuomet aptinkama kunigaikščių Radvilų, kurie buvo tolerantiški jų atžvilgiu, valdose. 1778 metais Karolis Stanislovas Radvila vietinių romų „karaliumi“ nominavo Joną Marcinkevičių, čigoną ir pasiturintį miesto gyventoją.
J. Marcinkevičius ne tik padėjo K. S. Radvilai rinkti mokesčius, bet ir sugebėjo pakelti nuotaiką bei pralinksminti. Apie šį linksmą „karalių“ išliko ne viena graži istorija.

Štai kaip aprašomas J. Marcinkevičius: „Ant galvos buvo užsidėjęs į karūną panašią kepurę. (...) Į ją buvo įsmeigta trumpa povo plunksna; jo drabužis buvo ilgas, juodas, nukaręs iki pat kulkšnių, perjuostas juodu diržu; avėjo raudonais batais; ant kaklo buvo užsikabinęs grandinę, suvertą iš didelių baltų karolių, kuri buvo nukarusi jam ant krūtinės; ant tos grandinės kabėjo medalionas, vaizduojantis lokį ir ant jo sėdinčią beždžionę raudonais marškiniais. Norėdamas įsiteikti Šviesiausiajam Kunigaikščiui (Radvilai) ir parodyti, kad jis esąs jo nuolankus tarnas, čigonų karalius kelis lokius išmokė traukti karietą. Kunigaikščiui tai nepaprastai patiko. Čigonas buvo tokio lokių šešeto važnyčiotoju, o beždžionė – liokajumi...“

XVIII a. II p. buvo dar vienas garsus romų vyresnysis – Jokūbas Znamerovskis, kilęs iš Lydos pavieto. Nors kilme jis nebuvo čigonas, tačiau buvo jiems artimas: puikiai mokėjo Lietuvos romų kalbą, papročius, vertėsi arklių prekyba.

Jokūbas Znamerovskis buvo linksmas, jo veidą puošė dideli juodi ūsai, pabrėžę azijietiškus bruožus. Jis narsa pelnė romų palankumą. Tad 1780 m. Stanislovas Augustas J. Znamerovskį paskyrė čigonų vyresniuoju LDK. Nors jis klajojo kartu su romais, tačiau jo rezidencija buvo Eišiškių miestelyje. Tiesa, jis neišvengė konfliktų su čigonais, nes piktnaudžiavo suteikta valdžia. Tad romų papročiu jis buvo nubaustas ir nuo to laiko romus valdė teisingai.

Mirė J. Znamerovskis 1795 m., kai keitėsi situacija valstybėje. Prasidėjo kitas romų istorijos etapas Rusijos imperijoje, kuris buvo griežtesnis nei ATR laikotarpiu.