Didžiausias laimėjimą per savo karjerą pasiekęs Lietuvos pilotas į antrąją vietą "nustūmė" 1996-1998 metų "Grand Prix" varžybų nugalėtoją - vengrą Peterį Besenyei (Peterį Besenėjų), aplenkęs jį 10-a taškų. Trečioji vieta atiteko taip pat 36 taškus surinkusiam rusui Viktorui Čmaliui.
Iki šiol J. Kairys buvo tapęs atskirų akrobatinio skraidymo pratimų pasaulio ir Europos čempionu, laimėjęs nemažai prestižinių varžybų. Lietuvoje jį išgarsino stulbinantys skrydžiai po tiltais Vilniuje bei Kaune.
Paskutiniame pasaulio akrobatinio skraidymo čempionate J. Kairys nedalyvavo, tačiau iškovojęs pasaulio taurę, jis galės dalyvauti ir kitose FAI "Grand Prix" varžybose.
Pirmą kartą 1996-1998 metais vykusiose "Grand Prix" varžybose J. Kairys tarp 10 pilotų užėmė penktąją vietą.