По его словам, он хотел развестись уже давно, однако Конрад настаивала на юридическом сохранении брака. "Она просила меня не оформлять развод, поскольку беспокоилась, что это травмирует двоих наших сыновей", — рассказал владелец Playboy.
Тем не менее, в итоге Хефнер направил документы, необходимые для расторжения брака в суд. Он отметил, что принял такое решение после того, как его супруга обратилась в суд и потребовала взыскать с Хефнера компенсацию в размере 5 $млн. за то, что основатель Playboy продал принадлежавший паре дом и не поделился вырученными деньгами с женой.
Как скоро начнутся слушания по делу о разводе Хефнера и Конрад, пока неизвестно. Также не сообщается, как супруга владельца популярного мужского журнала отреагировала на решение своего мужа.
Хефнер и модель Playboy Кимберли Конрад поженились в 1989 году и прожили вместе 9 лет. В 1998 году супруги разошлись, а двое детей пары — Мартсон и Купер — остались жить с матерью. В настоящее время Хефнер живет в своем особняке вместе с тремя своими подругами — 23-летней моделью Кристал Харрис и 19-летними близняшками Кариссой и Кристиной Шэннон.