Оливия де Хэвилленд родилась 1 июля 1916 года в Токио, где ее отец преподавал в британском колледже, позднее семья переехала в Калифорнию. Уже в 18 лет де Хэвилленд заключила семилетний контракт со студией Warner Brothers. Там ей достались роли в дуэте со знаменитым Эрролом Флинном в таких, например, фильмах, как "Капитан Блад" и "Приключения Робин Гуда". Однако актриса не всегда была довольна предложениями студии, отказалась от ряда ролей и несколько раз была отстранена от работы.
По истечении контракта Warner Brothers заявила, что де Хэвилленд задолжала студии за полгода, и потребовала отработать это время. Актриса возразила, что контракт заключался на семь лет, а не на фактически потраченное время на работу, и сделала беспрецедентный шаг, затеяв с киногигантом судебную тяжбу. Верховный суд согласился с де Хэвилленд, объявив, что контракт был кабальным. Таким образом, актриса фактически совершила революцию в Голливуде, положив конец старой системе, при которой актер был по сути бесправной собственностью студии.
Идя в суд, де Хэвилленд рисковала, и после победы почти три года не появлялась на экране, но затем ее карьера пошла в гору. Она стала одной из самых востребованных актрис золотого века Голливуда. Роль кроткой, "святой" Мелани Гамильтон - жены Эшли Уилкса, в которого была влюблена главная героиня "Унесенных ветром" Скарлетт О'Хара, принесла ей первую номинацию на "Оскар", но тогда статуэтка ей не досталась. Свой первый "Оскар" как лучшая актриса де Хэвилленд получила в 1947 году за роль в фильме "Каждому свое". Вторая награда последовала за работу в фильме "Наследница" 1949 года. Де Хэвилленд также удостоилась двух "Золотых глобусов".
Параллельно успешную карьеру в кино делала младшая сестра де Хэвилленд Джоан Фонтейн. Они единственные голливудские родственницы, получавшие "Оскара" как лучшие актрисы, причем Фонтейн в 1942 году увела заветную статуэтку из-под носа Оливии. Дружбы между сестрами не было с детства и до самой смерти Фонтейн в 2013 году, что давало богатую пищу для таблоидов.
В 1965 году де Хэвилленд стала первой женщиной - председателем жюри Каннского фестиваля. К тому времени в ее карьере наметился спад, к 80-м актриса перестала сниматься в кино, но появлялась в телевизионных проектах. Один из них - мини-сериал "Анастасия: Загадка Анны" принес ей "Золотой глобус" за лучшую женскую роль второго плана.
В 2008 году президент США Джордж Буш-младший вручил Оливии де Хэвилленд Национальную медаль США в области искусств. В 2010 году она стала кавалером французского Ордена Почетного легиона, а в 2017-м году - Дамой-командором Ордена Британской империи.