Hugo buvo jauniausias iš penkių vaikų, tačiau iš jų išgyveno tik jis ir sesuo. Jau paauglystėje Hugo Bossas žinojo, kad paveldės tėvų parduotuvę, todėl nesistengė siekti jokių mokslų, nepuoselėjo jokių ypatingų ambicijų, ir buvo paprastas, niekuo nepasižymintis jaunuolis.
XX amžiaus pradžioje Hugo Bossas tapo prekybininko pameistriu ir pradėjo dirbti tėvų parduotuvėje. Jis išėjo į Pirmąjį pasaulinį karą eiliniu kareiviu, tačiau per ketverius karo metus niekuo nepasižymėjo, ir baigė jį turėdamas tą patį eilinio laipsnį.
1923 metais Hugo Bossas įkūrė savo kompaniją, o po metų, paremtas dviejų vietinių manufaktūrų, Metcingene atidarė savo siuvyklą. Pas jį nuolat dirbo 20-30 siuvėjų, gaminančių marškinius ir odines aprangos detales, tiesa, tik pagal užsakymus. Didžiausias Hugo Bosso siuvyklos užsakovas buvo Miunchene įsikūręs tekstilės gaminių distributorius Rudolfas Bornas: vieną gražią dieną jis užsakė didelį kiekį rudų uniforminių marškinių – tokius, pasiūtus H. Bosso siuvykloje užsivilko Hitlerio nacistų partijos NSDAP „šturmo būrių“ – SA – nariai. Tiesa, dar net nenujausdamas, kas per žmonės vilki jo siūtus marškinius, Hugo Bossas pradėjo reklamuoti savo kompaniją kaip „partinių marškinių tiekėją“.
