Net praėjusią savaitę, kai jau buvo apsisprendęs vesti, D. Lettermanas juokavo, kad likimas jam nepalankus – pakeliui į teismo rūmus purve įstrigo jų automobilis.
„Galvojome – kas nors padės, – pasakojo jis. – Bet pro šalį niekas nevažiuoja. Ketvirtadienio popietė, gal kas važiuos? Nieko nematyti. Tada išlipau iš automobilio ir likusias dvi mylias nuėjau pėsčiomis penkiasdešimties mylių per valandą greičiu. Dieve brangus, čia ne Beverli Hilsas, o Montana. Eidamas visą laiką galvojau – norėjai vesti, gudruoli, matai, kas atsitinka,“ - juokavo pokalbių šou žvaigždė.
Kai jis kitu automobiliu atvažiavo pasiimti R. Lasko ir Harry, sūnus paklausė, ar jie važiuos į miestą. Anot D. Lettermano, sūnus nusiminė, nes tėvas jam buvo pasakęs – jei negrįš po valandos, sandoris atšaukiamas.