31 metų 183 cm ūgio futbolininkas gimė ir augo Edmontone, tačiau karjeros siekė užsienyje. Iš pradžių T. Rickettsas išvyko į Čilę, o profesionalo karjerą 2009 metais pradėjo Suomijoje – Mylykoskio „MyPa“ klube.
Vėliau kanadietis atstovavo Timišoaros „Politehnica“ (Rumunija), Oslo „Valerenga“, „Sandnes Ulf“ (abu – Norvegija), „Bucaspor“, „Boluspor“ (abu – Turkija) ir Haifos „Hapoel“ (Izraelis) komandoms, o 2016 m. grįžo į gimtinės „Toronto“ ekipą.
Toronto komandoje T. Rickettsas per tris sezonus sužaidė 51 rungtynes, per jas pelnė 13 įvarčių. 2016 m. „Toronto“ su „Sūduvos“ naujoku nukeliavo iki MLS finalo, kuriame po baudinių serijos patyrė pralaimėjimą, o 2017-taisiais žengė ir paskutinį žingsnį – tapo čempionais.
2018 m. „Toronto FC“ pasiekė ir CONCACAF Čempionų lygos finalą, kuriame tik po baudinių serijos pralaimėjo Meksikos „Guadalajara“ ekipai.
Nuo 2011-tųjų T. Rickettsas rungtyniauja Kanados nacionalinėje rinktinėje, kuriai per 59 rungtynes pelnė 16 įvarčių.
„Sūduvoje“ puolėjas vilkės sau įprastu 87-tu numeriu pažymėtais marškinėliais.
