C. Maldini, kaip žaidėjas Italijos rinktinės marškinėlius vilkėjo 14 kartų, o su „AC Milan“ klubu gynėjas laimėjo 4 „Serie A“ titulu ir 1963 metų Europos taurę, o karjerą baigė 1967 metais „Torino“ ekipoje.
Tapęs treneriu italas su savo šalies rinktine pateko į 1998 metų FIFA pasaulio čempionato ketvirtfinalį, o 2002 metais jau buvo Paragvajaus nacionalinės komandos vairininkas.
Bet skambiausius laimėjimus C. Maldini pasiekė su 21-mečių Italijos rinktine – triskart iš eilės (1992, 1994 ir 1996) tapęs Europos čempionu.
Per savo karjerą jis dar yra vadovavęs „AC Milan“, „Foggia“, „Ternana“ ir „Parma“ klubams.