Debiutavęs 1985 metais P. Maldini per savo stulbinančią karjerą iškovojo gausybę titulų: dvi tarpkontinentines taures, septynis "Serie A" nugalėtojų medalius, keturis kartus triumfavo Europos Supertaurės varžybose. Be to, buvusi Italijos rinktinės žvaigždė penkiskart laimėjo UEFA Čempionų lygos turnyrą.
Nacionalinei komandai 1988-2002 metais jis atstovavo net į rekordų knygą įrašytus 126 kartus.
"Puiku laimėti Pasaulio klubų taurę, nes kai tau 39-eri, žaisti tokioje komandoje kaip "Milan" yra tikrai sunku. Tai ekipa, kuri visada suteikia galimybę kovoti dėl pačių aukščiausių vietų. Futbole per ilgus metus pasiekiau viską, tačiau dabar jaučiu fizinį skausmą, be to, nebežaidžiu taip, kaip kadaise. Malonumas išliko, bet skausmas pradeda imti viršų", - pripažino P. Maldini.
Legendinio gynėjo, laikomo vienu geriausių planetos futbolo istorijoje, trofėjų kolekcijoje trūksta tik pasiekimų su Italijos rinktine. Jis gynė savo šalies garbę 1994 metais Brazilijai pralaimėtame Pasaulio čempionato finale, taip pat 2000-ųjų Europos pirmenybėse, kuriose lemiamas rungtynes pralaimėjo Prancūzijai.