XX amžiaus pradžioje su broliu Jonas Vailokaitis Kaune buvo įkūręs banką nusigyvenusių bajorų dvarams supirkti, juos skirstyti ir išsimokėtinai išparduoti lietuviams.

Pirmojo pasaulinio karo metais dėl lietuviškos veiklos okupacinės valdžios jis buvo kalintas. 1918 metų vasario 16-ąją pasirašė Lietuvos Nepriklausomybės Aktą.

Lietuvos krikščionių demokratų partijos nariu buvęs J. Vailokaitis 1920 m. buvo išrinktas į Steigiamąjį Seimą, kuriame ėjo Valstybės finansų ir biudžeto komisijos pirmininko pareigas.

1940 m. J. Vailokaitis pasitraukė į Vokietiją, kur 1944 m. gruodžio 16 d. mirė sulaukęs 58-erių.