Irvingas Isaacsonas gimė 1915 metų rugpjūčio 7 d. 1939 metais baigė Harvardo universiteto Teisės mokyklą. Maždaug metus išdirbęs teisės srityje, jis įstojo į JAV nacionalinę gvardiją.
Antrojo pasaulinio karo metais Irvingas Isaacsonas buvo nusiųstas į Didžiąją Britaniją. Ten pradėjo dirbti Strateginių tarnybų valdybai (OSS), kurios pagrindu vėliau buvo įkurta CŽA. Po karo jis savo iniciatyva nuvyko į VDR, kur sekė sovietų kariuomenės judėjimą ir SSRS piliečius.
Su savo žmona Jutka Magyar jis susipažino 1945 metais Leipcige. Ji mirė 2015 metais, eidama 91-uosius metus.
Po tarnybos buvęs žvalgas išleido knygą „Šnipo mėgėjo memuarai: pirmojo OSS šnipo per šaltąjį karą su rusais istorija“ („Memoirs of an Amateur Spy: The Story of the First OSS Spy in the Cold War with the Russians“).
Pasak artimųjų, Irvingas Isaacsonas mirė hospise Meino valstijos Oberno mieste.