Feisbuke jo sūnus Christianas Gregory mirties priežasties nenurodė, bet sakė, kad jis rugpjūčio 9 dieną pasijuto blogai, o rugpjūčio 12-ąją buvo paguldytas į ligoninę. Jis mirė Vašingtone.
7-ojo dešimtmečio pradžioje D. Gregory rengdavo pasirodymus geriausiuose šalies klubuose ir nebijodavo kalbėti baltiesiems klausytojams apie rasizmo tikrovę.
„Pietų liberalas? Tai žmogus, kuris nulinčiuos tave ant neaukšto medžio“, – kartą pasakė jis.
D. Gregory priskiriami nuopelnai dėl pakloto pamato vėliau iškilusiems juodaodžiams komikams, ypač – Billui Cosby ir Richardui Pryorui.
Vėliau 7-ajame dešimtmetyje D.Gregory tapo dideliu aktyvistu įvairiais rasiniais ir socialiniais klausimais, o vėlesniais dešimtmečiais buvo žinomas kaip bado streikų rengėjas, sąmokslo teorijų šalininkas, dietų guru ir sveikos mitybos propaguotojas.
Jis mirė tokiu metu, kai šalyje vyksta skausmingi debatai dėl rasių santykių, praėjus savaitei po baltųjų viršenybės šalininkų mitingo Virdžinijoje, kai įtariamas neonacis automobiliu rėžėsi į atsakomojo protesto dalyvius ir mirtinai sužalojo moterį.
Kovo mėnesį D.Gregory socialiniuose tinkluose kalbėjo šia tema.
„Šiemet artinantis mano 85-ajam apsisukimui aplink Saulę stebiuosi, kodėl žmonijai taip sunku būti gerai. Taip sunku būti mylinčiai ir mielai“, – sakė komikas.
„Mano kovingieji broliai ir seserys, prašom nemanyti, kad mylėjimas ir mielumas yra silpnumas ar nuolankumas. Meilė visuomet triumfuos prieš neapykantą“, – rašė jis.