Tačiau sėkmingą J.Williamso karjerą stipriausioje pasaulio lygoje nutraukė 2003 metų birželio 19 dieną įvykusi motociklo avarija.
Prieš atvykdamas į Čikagą, gynėjas atstovavo "Duke" universitetui (NCAA), kur buvo komandos lyderiu bei išrinktas naudingiausiu 2002 metų žaidėju.
Žaisdamas NCAA jis vidutiniškai pelnydavo po 21,6 taško ir atlikdavo po 5,2 rezultatyvaus perdavimo per rungtynes. Atėjęs į "Bulls" jau sezono pradžioje jis atliko trigubą dublį (pelnė 26 taškus, atliko 11 rezultatyvių perdavimų bei atkovojo 14 kamuolių), kurio Čikagos sirgaliai laukė penkerius metus (paskutinįjį "Bulls" trigubą dublį atliko legendinis Michaelas Jordanas 1997 metais).
Tačiau po gero sezono starto, jo pabaigoje J.Williamsas "išsikvėpė" ir prarado vietą startiniame penkete, kur jį pakeitė Jamalas Crawfordas. Per rungtynes J.Williamsas vidutiniškai pelnydavo po 9,5 taško, atlikdavo po 4,7 rezultatyvaus perdavimo ir atkovodavo po 2,6 kamuolio debiutiniame savo sezone.
